De tiener Calvin werkt op de bagageafdeling van een vliegveld, heeft last van hypochondrie en is erg op zichzelf. Totdat de terminaal zieke tiener Skye op zijn pad komt en hem betrekt bij het afvinken van haar 'to-die-list'. Door Skye durft Calvin dingen die hij eerder niet voor mogelijk hield, bijvoorbeeld het versieren van de avontuurlijke stewardess Izzy of de sprong in het diepe wagen vanaf de hoogste duikplank.