Chicago, het jaar 1956. Kleermaker Leonard is net naar de stad verhuisd en maakt zijn pakken met precisie, geduld en veel zorg. Het duurt niet lang tot zijn producten opvallen bij de enige klanten die ze kunnen betalen: een gangsterfamilie. Aanvankelijk helpt Leonard deze gangsters door hun privégesprekken en mysterieuze pakjes op zijn winkelvloer te negeren. De bende begint echter misbruik te maken van Leonards vriendelijkheid en in de loop van één nacht raken Leonard en zijn assistente dieper verwikkeld in het criminele netwerk dan ze zich ooit hadden kunnen voorstellen.
