Deze hiphopdocumentaire duikt in de wereld van freestyle rap, met archiefmateriaal van de beste MC’s ter wereld. Freestyle vertelt het verhaal van MC Supernatural en zijn weg naar succes in vele battles, met zijn aartsrivaal Craig G van de Marley Marl Juice Crew. Verder komen in de film grootheden als Mos Def en leden van Wu-Tang Clan, Jurassic 5, The Roots en Last Poets en zelfs Notorious BIG aan het woord over het belang van improvisatie en creativiteit in muziek.
