Brits filmicoon Michael Caine is de hoofdpersoon én verteller van My Generation, een vertelling van zijn persoonlijke ervaringen in het Londen van de jaren ’60. Ondersteund door archiefbeelden, songs en door middel van gesprekken met Paul McCartney, Twiggy, David Baily en David Hockney neemt Michael Caine de kijker mee op een reis naar de geboorte én naar het hart van de pop culture van het Londen van de Swinging Sixties.