De legendarische Hollywoodregisseur Jack Hussar (Danny Huston), notoir gokker en rokkenjager, komt terug naar LA om zijn volgende film te financieren. Tijdens een buitensporige avond uit verleidt hij de adembenemende Diana (Sienna Miller), verstoort enkele chique Hollywoodfeestjes en ontkomt ternauwernood aan een arrestatie om tegen het ochtendgloren all-in te gaan aan de pokertafel. Jaren later komt Jack Hussar Jr. (Jack Huston) naar Hollywood voor de opnames van zijn regiedebuut en Diana (nu gespeeld door Jacqueline Bisset) ziet haar dochter vallen voor de zoon van haar voormalige minnaar.
